Ainda não satisfeito, aos vinte anos, isolou-se numa gruta do Monte Subiaco, sob orientação espiritual de um velho monge da região, chamado Romano. Assim viveu por três anos, na oração e na penitência, estudando muito. Depois, se agregou aos monges de Vicovaro que logo o elegeram seu prior. Mas a disciplina exigida por Bento era tão rígida, que estes monges indolentes tentaram envenena-lo. Segundo seu biografo, ele teria escapado porque ao benzer o cálice que lhe fora oferecido este se partiu em pedaços. Bento abandonou então o convento e, na companhia de mais alguns jovens, entre eles: Plácido e Mauro, emigrou para Nápolis. Ali, no sopé do Monte Cassino, onde antes fora um templo pagão, construiu o seu primeiro mosteiro. Era fechado dos quatro lados como uma fortaleza, aberto no alto como uma grande vasilha que recebia a luz do céu. O símbolo e emblema que escolheu foram: a cruz e o arado, que passaram a ser o exemplo da vida católica dali em diante.

As regras rígidas não poderiam ser mais simples: "ora e trabalha". Acrescentando-se à este lema: "leia", pois, para Bento a leitura devia ter um espaço especial na vida do monge, principalmente a das Sagradas Escrituras. Deste modo, se estabelecia o ritmo da vida monástica: o justo equilíbrio, do corpo, da alma e do espírito, para manter o homem em comunhão com Deus. Ainda, registrou que o monge deve ser: "não soberbo, não violento, não comilão, não dorminhoco, não preguiçoso, não detrator, não murmurador". 
A oração e o trabalho seriam o caminho para edificar espiritual e materialmente a nova sociedade, sobre as ruínas do Império Romano que acabara definitivamente. Neste período tão crítico para o continente europeu, este monge tão simples, e por isto tão inspirado, propôs um novo modelo de homem: aquele que vive em completa união com Deus, através do seu próprio trabalho, fabricando os próprios instrumentos para lavrar a terra. A partir de Bento, criou-se uma rede monástica, que possibilitou o renascimento da Europa.

Celebrado pela Igreja no dia 11 de julho, ele teria profetizado a morte de sua irmã e a própria. São Bento não foi o fundador do monaquismo cristão, que já existia há três séculos no Oriente. Mas merece o título de "Pai do monaquismo Ocidental", que ali só se estabeleceu graças às regras que ele elaborou para os seus monges, hoje chamados "beneditinos". Além disto, São Bento foi declarado patrono principal de toda a Europa, pelo Papa Paulo VI em 1964, também com justa razão.